Olivier Deschacht fit ses débuts au Begonia Lochristi. Le jeune attaquant y marquait des buts à la pelle. À 10 ans, il rejoignit le KAA Gent et, à 14 ans, les Buffalos le laissèrent rejoindre Lokeren. Lors d’un tournoi où il jouait en tant qu’ailier gauche, un recruteur du RSCA fut alors charmé par ses prestations. Il put donc venir passer un test à Neerpede. Il l’a réussi et a été engagé par les Mauves.
C'est Frank Vercauteren, alors actif au sein de la formation, qui l'a repositionné en tant qu’arrière gauche. Au début, il a été choqué par la mentalité à Neerpede. Chaque jeune talent voulant se distinguer par une action individuelle. Il était déjà l'ultime joueur collectif à l'époque. L'engagement et le caractère étaient sa marque de fabrique. Cette mentalité le distingue de tous ses concurrents.
Aimé Anthuenis lui a offert ses débuts lors de la saison 2001-02 contre l’Antwerp FC. "J'étais nerveux et j'ai mal joué", se souvient-il. "J'ai donc été remplacé à la mi-temps". Il est retourné jouer en réserves et a participé à une douzaine de matches de plus en équipe fanion. L'année suivante, sous l'entraîneur Hugo Broos, il fut choqué lorsque le Polonais Michal Zewlakow fut attiré au RSCA. Pour sa position.
Le jeune défenseur a alors su qu’il devait s’entraîner encore plus dur. Olivier a gagné la bataille de la concurrence avec le Polonais et est devenu l’arrière gauche permanent du RSCA. Plus tard, toute une série de concurrents ont suivi et il les a écartés un par un. Jelle Van Damme, Diogo, Jan Lecjaks, Behrang Safari… trop pour les mentionner. Il est aussi devenu capitaine du Sporting, son club pour toujours.
Olivier Deschacht a joué 602 matches avec le RSCA et il a trouvé 11 fois le chemin des filets. Le 25 août 2018, Oli a révélé avoir signé un contrat avec le KSC Lokeren jusqu'à la fin de la saison. Il a célébré son premier retour au Parc Astrid, le 1er novembre 2018, par un but qu’il n’a évidemment pas voulu célébrer. Ce match de championnat s’est soldé par un partage (1-1) après un but de Landry Dimata.
Quand il a marqué, il a reçu beaucoup d’affection venant des tribunes bruxelloises. Tout le monde a alors applaudi pour un but de… l'adversaire. Seul Zlatan Ibrahimovic a reçu le même respect, quand il a marqué un superbe but avec le PSG, lors d'une défaite 0-5 en Ligue des Champions. C’est donné à peu de gens. Olivier Deschacht fut probablement le tout dernier club man des Mauve et Blanc.
